Akcja serialu rozgrywa się w Chicago lat 60., gdzie rozpoczynający działalność Klub Playboya jest centrum rozrywki i najbardziej elitarnym lokalem w mieście. Jednym z jego stałych gości jest tajemniczy Nick Dalton, czołowy adwokat w Chicago o mglistej przeszłości i mający niejasne powiązania z mafią. Pewnego dnia pomaga pracującej w Klubie Maureen, która przypadkowo zabija szefa jeden z frakcji chicagowskiej mafii. Zdarzenie wiąże ich ze sobą, a także doprowadza do szeregu niebezpiecznych wydarzeń.